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Sull'origine del nome di Bollate esistono due orientamenti. L'uno individua nella "beola" - l'antico nome celtico della betulla - la radice di "Bollate", secondo una chiara allusione ai vasti boschi di betulle della zona; l'altro accredita la tesi che il nome "Bollate" derivi da "bola" o "bula", un vocabolo di orgine latina che indicava le pozze d'acqua, con riferimento ai numerosi fontanili del territorio. Probabilmente sede, in età romana, di un insediamento militare fortificato circondato da una cinta muraria e attraversato da un corso d'acqua, il Pudiga, Bollate subì una profonda trasformazione tra il V e il VII secolo, quando divenne una delle Pievi più importanti della provincia settentrionale milanese. Il primo documento che cita Bollate è una pergamena del 1039 e riguarda la donazione di un terreno del garbagnatese da parte di un prete alla Chiesa prepositurale di San Martino. La Pieve di Bollate era integrata nel più vasto contado della Martesana, che sostenne la lotta dell'imperatore Federico Barbarossa contro Milano. Tra i valorosi soldati impegnati in battaglia vi fu anche quell'Ambrogio da Bollate che trovò la morte nel 1161 nei combattimenti ingaggiati a porta Vercellina. E tuttavia, pochi anni dopo, il contado della Martesana e Bollate si impegnarono a difendere il capoluogo lombardo: i bollatesi parteciparono alla celebre battaglia di Legnano, nel 1176. Nel corso del medioevo, Bollate era il centro di un'importante Pieve. La vita degli abitanti si svolgeva in prevalenza nei campi che circondavano il borgo, difeso da mura e torrioni; campi di "fromento, miglio, panico, segale, orzo, scandella, avena, fave, ciriege, lino, rape, fagiuoli, ceci, lenticchie, lentini, veccia". I laboriosi contadini di Bollate si dedicavano anche alla coltivazione della vite, alla produzione del miele e all'allevamento di bovini e cavalli, pecore e asini. E ricevettero la visita di importanti personaggi del tempo: il canonico Rinaldo che guidò Dante nell'elaborazione della terza cantica della Divina Commedia, Francesco Petrarca, il predicatore francescano Bernardino da Siena e Leonardo da Vinci. Il 25 luglio 1573 giunse a Bollate anche Carlo Borromeo. Sul finire degli anni Settanta del Cinquecento, la contea di Bollate divenne un feudo del nobile spagnolo don Jorge Manriquez de Lara; un vasto feudo - poi marchesato - direttamente dipendente dal ducato di Milano.
Fu proprio nei primi decenni del Seicento che assunse la sua attuale fisionomia - che riverbera un antico splendore - Villa Arconati, una residenza di campagna che sorge nella parte settentrionale del territorio bollatese, non lontano dalla Strada statale Varesina. Prima il conte Galeazzo Arconati, poi Giuseppe Maria Arconati, discendenti da una vecchia famiglia meneghina in cerca di nobilitazione, ampliano la struttura dell'antica villa, ne